Benzenul - o ... formula structurală, proprietăți și producerea de benzen

Un compus, cum ar fi benzen, d-na Chimie la ferma sa au dobândit în cele din urmă doar în 1833. Benzenul - un compus care are un scurt-temperat, putem spune, chiar exploziv. După cum se constată?

poveste

Johann Glauber a îndreptat atenția către conexiunea în 1649, care a fost format cu succes atunci când chimistul implicat în prelucrarea gudronului de cărbune. Dar a preferat să rămână incognito.

După aproximativ 170 de ani, și să fie mult mai precis, la mijlocul anilor douăzeci ai secolului XIX, întâmplător de iluminare a gazului, și anume din condensat extras benzen separat. Deci, eforturile omenirii se datorează lui Michael Faraday, om de știință din Anglia.

Bastonul pentru achiziționarea de benzen interceptat german Eylgard Mitscherlich. Acest lucru se întâmplă atunci când procesarea a trecut săruri de calciu de acid benzoic anhidru. Poate, de aceea, ne-am dat o conexiune de nume - benzen. Cu toate acestea, ca o opțiune, oamenii de știință numesc benzină. Tămâie, în cazul în care în limba arabă.

Benzen frumos și puternic luminat, în legătură cu aceste observații Ogyust Loran sfătuit să cheme „păr“ lui sau „benzen“. Bright, strălucitor - în cazul în care tradus din limba greacă.

Pe baza avizului Linus Pauling, conceptul de natura comunicațiilor electronice, a calităților de benzen, un om de știință a dat moleculă compus după cum urmează. Acest Hexagon. Acesta este înscris cerc. Cele de mai sus sugerează că integritatea norului electronic de benzen, care se încheie cu succes ciclul carbonului șase (fără excepție). sunt observate relații binare aderentă.

Cu benzen anterior a lucrat ca solvent. Și, în esență, așa cum spun ei, nu a fost implicat, nu am fost implicat. Dar este în secolul al XIX-lea. În secolul XX au existat modificări semnificative. proprietăți benzen exprimă cele mai valoroase calități pe care l-au ajutat să devină mai mult și mai popular. Cifra octanică, care sa dovedit de mare, a oferit o oportunitate de a folosi ca elemente de combustibil pentru alimentarea vehiculelor. Această acțiune eliminarea impuls extensivă a benzenului, extracția acestora se realizează ca un oțel cocsificare secundar de fabricare a produsului.

Prin patruzeci de ani în domeniul chimic benzen a început să fie consumat în producția de substanțe care explodează rapid. secolului XX încoronat ca industria de rafinare a dezvoltat ca benzen, care a devenit de a furniza industriei chimice.

benzen Caracteristică

hidrocarburile nesaturate sunt foarte asemănătoare cu benzen. De exemplu, o hidrocarbură din seria etilenei se caracterizează ca hidrocarbură nesaturată. Se caracterizează printr-o reacție de adiție. Benzenul intră ușor în reacții de substituție. Toate acestea, datorită atomilor care sunt în același plan. Și, ca un fapt - nor de electroni conjugat.

Dacă formula este prezentă într - un inel de benzen, atunci se poate ajunge la concluzia că această bază - benzen, cu formula structurală a care arată exact la fel.

proprietățile fizice

Benzenul - un lichid care nu are nici o culoare, dar are un miros nefericit. Benzenul topește când temperatura ajunge la 5,52 grade Celsius. Furunculele la 80,1. Densitate este 0,879 g / ^cm3, o masă molară egală cu 78,11 g / mol. În combustie fumeaza foarte mult. Acesta generează compuși explozivi, când pătrunde aerul. specii organice întrerupătoarele (benzen, eter, etc.), cu substanța descrisă sunt conectate fără probleme. Se creează compus azeotropă cu apă. Încălzire înainte de vaporizarea are loc la 69.25 grade (91% benzen). La 25 de grade Celsius poate fi dizolvat în apă 1,79 g / L.

chimice

Benzenul este reacționat cu acid sulfuric și acid azotic. Și, de asemenea, cu alchene, halogeni, cloroalcani. reacție de substituție - care este specific pentru el. Temperatura afectează inelul benzenic descoperire de presiune care se extinde într-un condiții destul de dure.

Fiecare ecuație reacției benzenului putem vedea mai multe detalii.

1. substituție electrofilă. Bromo, în prezența unui catalizator, reacționează cu clor. Rezultatul este un clorbenzen:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCI

2. reacția Friedel-Crafts sau alchilarea benzenului. Apariția alchilbenzeni are loc datorită legăturii cu alcani, care sunt derivați halogenați:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3 substituție electrofilă. Aici este reacția de nitrare și sulfonare. Uite ecuația benzen este după cum urmează:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzen în timpul arderii:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

În anumite condiții, acesta prezintă un caracter de hidrocarburi saturate inerente. U-electron nor, care este în structura substanței respective, explică aceste reacții.

Prin tehnologia specială depind de diferite tipuri de benzen. Prin urmare, marcarea benzenului din petrol. De exemplu, foarte purificată și purificare pentru sinteza. Aș dori să subliniez Omologii benzen, iar în cazul în beton - proprietățile lor chimice. Acesta Alchilbenzeni.

Omologii de benzen este mult mai probabil să răspundă. Dar reacția menționată mai sus de benzen, și anume Omologii trece cu unele diferențe.

halogenarea alchilbenzeni

Forma ecuației este după cum urmează:

S6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Dorința de brom în inelul benzenic nu se observă. El merge în catena laterală. Dar, datorită sare catalizator Al (3) brom îndrăzneală în inel.

nitrarea alchilbenzeni

Datorită acizilor sulfuric și azotic, benzeni nitrare și alchilbenzeni. alchilbenzeni reactive. Două produse sunt obținute din cele trei prezentate - un para- și orto-izomeri. Puteți înregistra una dintre formulele:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

oxidare

Benzenul este inacceptabilă. Dar alchilbenzeni reacționează ușor. De exemplu, acidul benzoic. Formula este următoarea:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alchilbenzensulfonat și benzen, hidrogenarea

În prezența amplificatorului de hidrogen începe să reacționeze cu benzen, ciclohexan astfel formate, așa cum sa discutat mai sus. În mod similar alkibenzoly perfect convertite în alchilciclohexanii. Pentru alchilciclohexanului să fie supus hidrogenării alchil benzen dorită. Practic, este o procedură necesară pentru producerea produsului nealiat. Și acest lucru nu este tot reacția benzen și alchil benzen.

Producerea de benzen. industrie

Fundam o astfel de producție se bazează pe faptul că componentele de recirculare: toluen, nafta de gudron, care este eliberat în timpul cracării cărbune și altele. Prin urmare, benzen este produsă în petrochimie, întreprinderi metalurgice. Este important de știut cum să obțineți diferite puritate benzen, din cauza principiului producției și a destinației ar trebui să fie o relație directă a brand-ului substanței.

Partea leului este realizată reformarea catalitică talonului porțiune kaustobiolitnoy fiartă afară la 65 de grade, ceea ce are ca efect distilare extractului cu dimetilformamidă.

În a face etilenă și propilenă se obțin produse lichide care sunt formate în timpul descompunerii compușilor anorganici și organici, sub influența căldurii. Dintre acestea, benzen și izolate. Dar, din păcate, materia primă pentru versiunea de producție a benzenului nu este atât de mult. Pentru că suntem interesați în substanța extrasă din reformare. Prin astfel de metodă crește cantitatea de benzen.

Prin dezalchilare la 610-830 grade cu semnul plus, în prezența vaporilor formați în timpul de fierbere a apei și hidrogen, este preparat din toluen, benzen. Există o altă opțiune - un catalizator. Când prezența zeoliți apar, sau în mod alternativ, catalizatori oxizi, cu condiția de temperatură 227-627 grade.

Există o altă, mai în vârstă, benzen metoda de dezvoltare. Odată cu absorbția de origine organică se scufundă, se izolează din rezultatul final al cărbunelui cocsificabil. Produsul a fost supus la abur și gaz pre-răcire. De exemplu, în cursul îmbarcă petrolului, sursa care este petrol sau cărbune. Atunci când distilarea se efectuează cu abur, un absorbant separat. Hidrotratarea benzen brut ajută lipsit de substanțe care nu sunt necesare.

materii prime de gudron de cărbune

În metalurgie folosind cărbune și dacă rafina - distilarea uscată a dat cocs. In timpul acestei proceduri, limitate de alimentare cu aer. Nu uitați că la o temperatură de 1200-1500 grade Celsius cărbune fierbinte.

Chimia carbon benzen necesită o purificare completă. Ai nevoie pentru a scăpa de obligatoriu de la ciclohexan metil și însoțitorul său de n-heptan. hidrocarburi saturate trebuie îndepărtate. Benzenul să fie procesul de separare, purificare, care va fi efectuată de mai multe ori.

Metoda descrisă mai sus, cea mai veche, dar după un timp își pierde poziția sa ridicată.

fracțiuni petroliere

0.3-1.2% - aceste cifre au fost eroul nostru în ulei netratat. performanță Mizerabil de a investi și de a finanța forțele. Cel mai bine este de a utiliza un procedeu industrial pentru prelucrarea fracțiunilor petroliere. Aceasta este de reformare catalitică. În prezența amplificatorului de aluminiu-platină-reniu care primesc procent tot mai mare de carbohidrați aromatici, și crește indicatorul care definesc caracteristici nu sunt auto-aprind combustibil în timpul compresiei acestuia.

rășină de piroliză

Dacă vom extrage din petrol non solid brut, și anume prin piroliza rezultat producerea de propilenă și etilenă, că această abordare ar fi cea mai potrivită. Pentru a fi precis, benzen eliberat din pyrocondensate. Descompunerea anumitor acțiuni necesită hidrotratare din. La curățarea sulf și amestecul în suspensie nesaturat. Rezultatul inițial al conținutului notat xilen, toluen, benzen. Prin conducere din care este ekstaktivnym, se obține BTK-grup și se separă benzen.

hidrodezalchilare de toluen

Primar cocktail proces Heroes de fluxul de hidrogen și toluenul se alimentează în reactor încălzit. Toluenul a fost trecut prin stratul de catalizator. In timpul acestui proces, gruparea metil este separat pentru a forma benzen. După caz un anumit mod de purificare. Rezultatul este o substanță de înaltă puritate (nitrare).

toluen disproporționare

În consecință, clasa de respingere metil este formată benzen creație, xilen este oxidat. În acest proces, s-a observat transalchilare. Acțiunea se datorează cataliza de paladiu, platină și neodim, care sunt pe alumină.

Reactorul este rezistent la formarea catalizatorului și hidrogenul este furnizat taluol. Scopul lui - să păstreze depunerea pe catalizator de conversie a hidrocarburilor a planului. Fluxul care iese din reactor este răcit și hidrogen reciclat se îndepărtează în condiții de siguranță. Ceea ce rămâne, este distilat de trei ori. La compușii inițiali etapă retrasă, care sunt non-aromatice. Al doilea produce benzen, iar ultimul pas - o alocare de xileni.

trimerizare de acetilenă

Datorită activității francez chimist fizic Marcellin Berthelot de la acetilena benzen fabricarea oțelului. Dar a stat un cocktail greu de multe alte elemente. Problema a fost modul de a reduce temperatura de reacție. Răspunsul a fost obținut abia la sfârșitul anilor patruzeci de ani a secolului XX,. W. Reppe găsit un catalizator adecvat, sa dovedit a fi de nichel. Trimerizare - este singura opțiune de a achiziționa de la benzen acetilenă.

Formarea benzen are loc cu cărbune activat. La rate ridicate de căldură peste cărbunele trece acetilenă. Benzenul este eliberată în cazul în care temperatura este de cel puțin 410 de grade. Astfel, încă născut diferite hidrocarburi aromatice. Prin urmare, aveți nevoie de un echipament bun, care este capabil de acetilenă calitativ clare. Într-un astfel de proces de consumatoare de timp ca trimerizarea acetilenei consumat mult. Pentru a obține 15 ml de benzen, 20 litri este luat acetilenă. Puteți vedea cum arată în formula (acetilenă, benzen), reacția nu ia mult timp.

3C2H2 → C6H6 (ecuația Zelinsky).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

În cazul în care să folosească benzen

Benzen - este destul de popular chimie brainchild. Mai ales de multe ori a fost observat ca benzen primit de serviciu în fabricarea cumen, ciclohexan, etilbenzen. Pentru a crea stiren etilbenzen nu se poate face fără. Materia primă pentru a produce caprolactamă este ciclohexan. Prin ceea ce face rășina termoplastică utilizată este caprolactama. Descrie o substanță indispensabilă în fabricarea diferitelor vopsele, lacuri.

Cât de periculos benzen

Benzenul - o substanță toxică. Manifestare de sentimente de indispoziție, care este însoțită de greață și amețeală - un semn de intoxicare. Nu este exclus chiar moartea. Un sentiment de bucurie de nedescris - nu este mai puțin un semnal de alarmă în caz de intoxicație cu benzen.

lichid Benzen provoacă iritarea pielii. cuplurile Benzol pătrunde cu ușurință chiar și prin pielea intactă. La cel mai de contact pe termen scurt cu substanța într-o doză mică, dar în mod regulat, consecințe neplăcute nu ia mult timp să aștepte. Acest lucru poate fi o leucemie de măduvă osoasă și natura acută de diferite tipuri.

Pe partea de sus a acestei substanțe este dependenta la om. Benzenul acționează ca un drog. De la fumul de tutun se transformă produsul zăbovi. a studiat codul, apoi a ajuns la concluzia că conținutul acestora nu este sigur pentru oameni. Sa constatat, în plus față de prezența nicotinei și chiar prezența carbohidraților aromatice tip benzopyrene. Hallmark benzpyrene sunt cancerigeni. Efectul ei au foarte dăunătoare. De exemplu, cauza cancer.

În ciuda celor de mai sus, benzen este materia primă pentru producția de diferite produse farmaceutice, materiale plastice, cauciuc sintetic și, desigur, pigmenți. Acesta este cel mai frecvent copil al chimiei și un compus aromatic.