Testele calitative pe fenol. Prepararea Fenoli: Reacția

Acid fenolic - una dintre fenolului nume, indicând comportamentul său special în procesele chimice. Acest material este mai ușor decât benzen intră în reacție de substituție nucleofilă. Proprietățile inerente ale unui compus sunt explicate mobilitate atom de hidrogen acid în gruparea hidroxil legată la inelul. Studiul structurii moleculare și a răspunsului de înaltă calitate pentru a permite compusului fenol includ compuși aromatici - derivați de benzen.

Fenol (hidroxibenzen)

In 1834, un chimist german Runge alocat carbolic acid din gudron de cărbune, dar nu a putut să decripteze compoziția sa. Mai târziu, alți cercetători au propus o formulă, și a efectuat o nouă conexiune la alcool aromatic. Cel mai simplu reprezentant al acestui grup - fenol (hidroxibenzen). În forma sa pură, această substanță este un cristal transparent având un miros caracteristic. Culoare aer-fenol se poate modifica pentru a deveni roz sau roșu. Pentru alcool solubilitate aromatic tipic slabă de apă rece și bine - în solvenți organici. Fenolul se topește la o temperatură de 43 ° C Este un compus toxic, în contact cu pielea provoacă arsuri grave. Fragmentul aromatic este un radical fenil (C6H5-). Direct cu unul dintre atomii de carbon de oxigen este legat cu o grupare hidroxil (-OH). Prezența fiecărei particule prezintă reacția calitativă adecvată fenol. Formula care prezintă conținutul total de atomi de elemente chimice din molecula - C6H6O. Structura reflecta formula structurală, inclusiv ciclul și grupa funcțională Kekule - hidroxil. Reprezentarea vizuală a moleculei, un alcool aromatic da modelul sharosterzhnevye.

Caracteristici ale structurii moleculare

Interferența inelului benzenic și gruparea OH definește reacția chimică a fenolului cu metale, halogeni, alte substanțe. Legați la inelul aromatic al atomului de oxigen conduce la o redistribuire a densității de electroni în moleculă. Comunicare O-H este mai polar, ceea ce duce la o mobilitate crescută a hidrogenului din gruparea hidroxil. Protonul poate fi înlocuit cu atomi de metal, ceea ce indică faptul că aciditatea fenolului. La rândul său, gruparea OH crește proprietățile reactive ale inelului benzenic. Delocalizarea electronilor crește, iar capacitatea de substituție electrofilă în nucleu. Acest lucru crește mobilitatea atomilor de hidrogen legați la carbonul din poziția para orto- și (2, 4, 6). Acest efect se datorează prezenței densității de electroni donor - gruparea hidroxil. Datorită influenței fenolul sale active decât benzenul se comportă în reacțiile cu anumite substanțe și noi substituenți orientați în orto- și para pozițiile.

Proprietățile acide

Gruparea hidroxil a atomului de oxigen alcool aromatic capătă o sarcină pozitivă, slăbind comunicarea cu hidrogen. eliberare de protoni este facilitată, astfel fenol se comportă ca un acid slab, dar mai puternic decât alcooli. reacție calitativă fenol includ testul de turnesol testat în prezența protonilor își schimbă culoarea de la albastru la roz. Prezența atomilor de halogen sau grupări nitro asociate cu inelul benzenic conduce la o creștere a activității de hidrogen. Efectul este observat în moleculele nitro fenol. substituenți inferiori aciditate, cum ar fi o grupare amino, și alchil (CH3-, C2H5-, etc.). Compușii care aduce împreună un inel benzenic, o grupare hidroxil și un radical metil, se referă cresol. Proprietățile sale sunt mai slabe decât acidul carbolic.

reacția fenolului cu sodiu și alcalină

In mod similar acizii fenol reacționează cu metale. De exemplu, reacționează cu sodiu: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Formată fenoxid de sodiu și hidrogen gazos este eliberat. Fenolul este reacționat cu baze solubile. Aceasta are loc reacția de neutralizare , pentru a forma o sare și apă: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Capacitatea de a da hidrogen în gruparea hidroxil din fenolul este mai mic decât majoritatea acizilor anorganici și carboxilici. Se dislocuit din sărurile dizolvate în apă chiar și dioxid de carbon (acid carbonic). Ecuația de reacție: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Reacțiile inelului de benzen

Proprietățile aromatice sunt datorate electroni delocalizării în nucleul benzenic. Hidrogenul din inel este substituit cu atomi de halogen, nitro. Un proces similar în molecula de fenol este mai ușor decât cel al benzenului. Un exemplu - bromurarea. Benzenul halogen funcționează în prezența catalizatorului, bromobenzen obținut. Fenolul reacționează cu apă de brom în condiții normale. Ca rezultat al interacțiunii unui precipitat alb de 2,4,6-tribromfenol, care permite apariția substanței de testat pentru a se distinge de compuși aromatici similari. Brominarea - reacție calitativă pentru fenol. Ecuația: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Al doilea produs de reacție - acid bromhidric. Când reacția dintre fenol cu diluat acid azotic obținut derivatul nitro. Produsul de reacție cu un acid azotic concentrat - 2,4,6-trinitrofenol sau acid picric are o mare importanță practică.

Testele calitative pe fenol. listă

În interacțiunea substanțelor obținute anumite alimente care vă permit să setați compoziția calitativă a materiilor prime. Un număr de reacție de culoare indică prezența particulelor, grupările funcționale care sunt utile pentru analiza chimică. reacție calitativă pentru a dovedi existența fenol per moleculă de substanță aromatice cu inel și grupe OH:

1. Soluția de hârtie roșu fenol albastru turnesol.
2. fenoli reacție colorat, de asemenea, realizată într-un mediu slab bazic cu săruri de diazoniu. Un coloranți azoici galben sau portocaliu.
3. Reacționează cu brom precipitat brun apă apare tribromfenol alb.
4. În reacția cu soluție de clorură ferică fenoxid obținută ferică - substanță albastru, violet sau colorație verde.

Obținerea fenoli

Fenol de producție în industrie este în două sau trei etape. În prima etapă a propilenei și benzen în prezența aluminiului clorură de cumen produs (izopropilbenzenul denumire comună). Ecuația reacției de reacție Friedel-Crafts: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumen). Benzen și propilenă într-un raport de 3: 1 este trecut peste un catalizator acid. Tot mai mult, în loc de tradiționalul catalizator - clorura de aluminiu - ecologic pure zeolitului. La etapa finală oxidarea este condusă cu oxigen, în prezența acidului sulfuric: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Fenolii pot fi derivate din distilarea cărbunelui, sunt intermediari în producerea altor substanțe organice.

Utilizarea fenolilor

alcooli aromatici sunt utilizate pe scară largă în industria maselor plastice, vopsele, pesticide și alte substanțe. Producția de acid carbolic de benzen este primul pas în crearea unui număr de polimeri, inclusiv policarbonați. Fenolul reacționează cu formaldehidă, se obțin rășini fenol-formaldehidice.

Ciclohexanol este materia primă pentru producția de poliamide. Fenolii sunt utilizate ca antiseptice și dezinfectante în deodorante, loțiuni. Folosit pentru a obține fenacetina, acid salicilic și alte medicamente. Fenolii sunt utilizate în producția de rășini care sunt utilizate în produsele electrice (întrerupătoare, prize). Ele sunt, de asemenea, utilizate la prepararea coloranților azoici, cum ar fi fenilamina (anilina). acid picric, care este nitro derivaților de fenol utilizați pentru colorarea țesuturilor, fabricarea explozivilor.