Formula toluen: ceea ce este toluen, și cum să-l?

Arena, care includ toluen, pot fi considerate ca derivați ai fondatorului și primul membru al seriei omoloage - benzen. Formula generală a compușilor care aparțin acestei clase, - _CnH2n-6. În moleculele de hidrocarburi aromatice conținut inel benzen (miez inel). Formula toluen C ₇ H ₈ reflectă substanțe care aparțin acestui grup mare de compuși organici. Multe dintre toluen este cunoscut sub un alt nume - metilbenzen. Substanța a devenit larg răspândită în industrie, este utilizat ca solvent organic și îndepărtare a petelor în alte scopuri.

Ce este toluen?

One arenelor importante - toluen - este un derivat al metil benzen. Lichidul incolor, insolubil în apă are un miros dulce care amintește de vopsele, lacuri, solvenți.

Formulă chimică toluen - C ₇ H ₈ - pot fi scrise în mod diferit: C ₆ H ₅ CH _3. În acest caz, numărul de atomi rămâne același , dar contrastul semnificativ din benzen, care este radicalul - metil.

Utilizarea altor principii ale nomenclaturii, compusul se numește metilbenzen și fenilmetanom. Acesta este același toluen, formula generală este C ₇ H _8. În primul caz se concentrează asupra faptului că un atom de hidrogen de la cele asociate cu carbonul din inelul benzenic este substituit cu un radical metil. Pentru al doilea nume ales o abordare diferită. Se crede că metanul un atom de hidrogen este înlocuit cu un radical fenil. Această particulă, care este convertit benzen, dând un atom de hidrogen.

molecular structure

Compoziția materiei organice, constând numai din atomi de carbon și hidrogen, reflectă formula toluen. Modelele Sharosterzhnevye și volum da o idee asupra structurii moleculei compusului, spre deosebire de substanțele din aceeași serie omoloage. Există asemănări între toluen și benzen, care este prezența unui inel de 6 atomi de carbon, într - o stare de sp ² hibridizare. Fiecare dintre aceste legături trei forme sigma cu particule vecine (cei doi atomi de carbon și un atom de hidrogen). inel Perpendicular apare sistem electronic unic de restul non-hibrid p-orbitali (unul din șase atomi de carbon). Rezultatul devine o rezistență semnificativă și stabilitatea întregului ciclu, și de aici substanța toluen. Formula structurală include compuși șaptelea carbon din gruparea metil, care este capabil de hibridizare sp ^3. Acesta este asociat cu trei atomi de hidrogen, iar ce a patra conexiune petrece un compus cu un atom de carbon în inelul benzenic.

Formula structurală metilbenzen

Densitatea de electroni între atomii de carbon care formează inelul aromatic, este distribuit uniform. Fenomenul este reflectat în Formula benzen, toluen și altele arenelor aromaticitate familiar (circumferința inelului). Se remarcă și prezența radical la unul dintre atomii de carbon din nucleul metil. Comunicarea dintre toate particulele sunt afișate prin liniuțe. Formula structurală în acest caz reflectă compoziția și caracteristicile de bază ale structurii moleculare a materiei.

Simplificată formula toluen - cu un inel din interiorul hexagonului sau cratimele, este o legătură dublă. Gruparea metil poate fi la oricare din cele șase nucleele atomice, ele sunt egale între ele. Dezavantajul acestei metode imaginea este clară. Înregistrarea nu furnizează informații cu privire la compoziția materiei și echivalența tuturor legăturilor carbon-carbon în ciclu.

Obținerea metilbenzen în laborator și industria

In laborator, toluenul a fost obținut pentru prima dată în anii 1835-1938 P. Pelletier și A. Deville. Primii oameni de știință pentru distilare de guma de pin, iar a doua tolu balsamul folosit extras din America de Sud Toluifera copac în Columbia. Deci, nu a fost numele comun pentru substanța - toluen. În prezent, un număr considerabil de metilbenzen dă distilarea petrolului și gudron de cărbune, urmată de purificare. În procesul de cocsificare, toluenul este îndepărtat din gazul de cocserie. In sinteza stirenului este eliberat ca produs secundar al reacției de benzen și etilenă. În laborator și industria primirea Toluenul realizat prin diverse metode.

1. Dehydrocyclization hidrocarburilor aciclice. Toluenul a fost preparat din heptan, în prezența unui catalizator, la o temperatură de 300 ° C.
2. Alchilarea de benzen, care a fost numită reacția Friedel-Crafts. Efectuate în prezența unui catalizator de AlCl3 sau alți catalizatori ai: C ₆ H ₅ H + _CH3 CI = C ₆ H ₅ - _CH3 + HCI.
3. Interacțiunea cu brombenzen: C ₆ H ₅ CH ₃ -Br + -Br + 2Na = C ₆ H ₅ - _CH3 + 2NaBr.
4. Amestecarea zinc și crezol: C ₆ H _{4 CH3} OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Procesarea acidului toluensulfonic.

Proprietățile fizice ale metilbenzen

Toluen, formula structurală, care conține un nucleu benzenic, prezintă proprietăți fizice care sunt tipice de compuși aromatici.

1. cerneală lichid incolor transparent emite miros.
2. Metilbenzen se intareste la temperaturi joase și începe să se topească la -93 ° C,
3. Punctul de fierbere de toluen este 110,63 ° C densitate substanță - 0.8669 g / ml.
4. Metilbenzen Solubilitatea în apă la o temperatură de 20 ° C - 0,47 g / l. masa molara a substanței M (C ₇ H ₈₎ = 92,14 g / mol.

Proprietățile chimice ale toluen: oxidare

Proprietățile arenelor sunt determinate ciclu stabil chimic de șase atomi de carbon. Formula toluen - este un inel benzenic care nesaturat formal și radical metil. hidrocarburi aromatice cu proprietăți similare cu alchenele, care sunt caracterizate printr-o reacție de adiție. Cu toate acestea, atomii de hidrogen din moleculele de benzen și omologii săi pot participa la reacții de substituție, care aduce în arenă și alcani. Toluenul este mai reactiv decât benzen. Pentru un agent de oxidare reacție tipică.

1. Ardere, care este însoțită de eliberarea de dioxid de carbon și formarea de apă: C ₇ H ₈ + 9O ₂ = 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. În reacția toluenului cu permanganat de potasiu oxidează grupările metil în catena laterală a moleculei la substanța carboxil. Se obține reacția acidului benzoic.

Reacțiile chimice toluen nucleu aromatic

1. Brominarea, care se desfășoară în prezența catalizatorilor. materialul halogenat este format: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. metilbenzen nitrare se realizează cu un amestec de acid azotic concentrat și acid sulfuric. Gruparea nitro în toluen se poate ocupa poziția orto și para. Reacția are loc conform mecanismului de substituție electrofilă. trinitrotoluen (TNT), explozivul este format la temperatură ridicată.
3. Hidrogenarea hidrogen pe catalizator conduce la prepararea dezaromatizare și metilciclohexan: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. Clorinarea cu încălzire puternică sau prin radiație UV formular de hexaclorciclohexan.

metilbenzen Aplicație

Toluenul este utilizat pe scară largă ca materie primă în sinteza organică. El este un material esențial în producerea multor substanțe. Utilizarea toluenului:

• obținerea de coloranți;
• fabricație pentru îndepărtarea petelor, detergenti;
• Fabricarea explozivilor TNT;
• utilizarea adezivilor ca solvenți, vopsele, parfumuri sintetice și agenți de curățare;
• producția de vopsele pentru lucrări de construcții;
• ieșire pentru unghii;
• produse farmaceutice;
• cresterea cifrei octanice a combustibilului;
• acid organic sinteză benzoic, benzaldehida, clorură de benzii, zaharina, alcool benzilic și alte substanțe;

Toluenul acționează ca un solvent industrial în industria de curățare uscată, este utilizat în tăbăcirea pieilor. Este un precursor al unui număr de produse petroliere, fenol, formaldehidă, pesticide și alți compuși.

toxicitatea toluen

substanță metilbenzen este un pericol de incendiu. Amestecul de abur-aer explodează în anumite condiții. Toluenul este lichid inflamabil. Formula structurală oferă o idee a compoziției și a structurii, dar nu conține informații cu privire la efectele substanțelor asupra organismului uman. Se constată că toluenul este o acțiune toxică, cancerigenă. Cuplurile metilbenzen pătrunde cu ușurință prin piele a sistemului, respirator, pot determina modificări ale sistemului nervos central, iritație a țesutului de acoperire, dermatită. Atunci când vaporii inhalat de toluen la om apare letargie, tremor, activitate afectarea aparatului vestibular. Lucrul cu toluen, vopsele, solvenți trebuie să poarte mănuși de cauciuc, bine aerisiți camera sau de a face uz de hotei. Metilbenzen este substanta narcotic slab, provoacă abuzul de substanțe toluen. Alte forme de impactul negativ al substanței:

• iritația ochilor și tulburări ale vederii cromatice;
• Expunerea pe termen lung poate provoca pierderea auzului;
• concentrație mare în sânge provoacă leziuni ale ficatului, necroza renala;
• Inhalarea de cantitate mare de vapori duce la amețeli, somnolență, dureri de cap.

concluzie

Toluenul este produs în cantități mari în instalații petrochimice sau obținute ca și cocserii produs secundar. Compusul este o materie primă valoroasă pentru sinteza organică utilizată pe scară largă în industria farmaceutică. metilbenzen Inclus de mai multe tipuri de solvenți, care sunt utilizate în lucrul cu vopsele. Toluenul se referă la clasificarea compușilor toxici la III clasă de pericol. Atunci când se lucrează cu o substanță concentrația vaporilor în aer nu trebuie să depășească faptul că reglementările sanitare determinate. Nu putem permite manipularea aspectul toluen de flacără deschisă, scântei, aceasta poate provoca o explozie. Există, de asemenea, probleme de mediu asociate cu eliberarea de toluen în atmosferă:

• de ulei, diferiți combustibili de ardere;
• în vulcani activi;
• în incendiile forestiere;
• utilizând solvenți și vopsele.

Proprietățile toxice ale toluenului, de incendiu și explozie necesită precauție substanțe lichide de tratare și a vaporilor acestuia.