Formare, Educație și școlile secundare
Care sunt reacțiile tipice pentru alcani
Fiecare clasă de compuși chimici pot prezenta proprietăți datorită structurii lor electronice. Pentru alcani reacție de substituție tipică, clivaj sau oxidare molecular. Toate procesele chimice au propriul lor flux special, care va fi discutat în continuare.
Ce este alcani
Acest compuși de hidrocarbură saturată, care sunt cunoscute sub denumirea de parafină. Aceste molecule constau numai atomi de carbon și hidrogen, sunt aciclică liniară sau ramificată, în care există doar un singur compus. Având în vedere caracteristicile clasei, puteți calcula ce caracteristica de reacție a alcani. Ei se supun formula pentru întreaga clasă: H 2n + 2 C n.
structura chimică
Parafina moleculă cuprinde atomi de carbon care prezintă hibridizare sp3. Ei au toate cele patru orbitali de valență au aceeași formă, energia și direcția în spațiu. Mărimea unghiului dintre nivelele de energie ale 109 ° și 28“.
Prezența legături simple în molecule determină ce reacțiile sunt caracteristice alcanilor. Ele conțin σ-compus. Comunicarea dintre atomii de carbon este nepolară și slab polarizabil, este puțin mai mare decât C-H. De asemenea, densitatea de electroni a trecerii la un atom de carbon este cel mai electronegativ. Compusul rezultat este caracterizat prin C-H polaritate scăzută.
reacție de substituție
parafine Substanțele de clasă au o activitate chimică scăzută. Acest lucru poate fi explicat prin puterea de legături între C-C și C-H, care este greu de rupt din cauza non-polaritate. Baza distrugerii lor este mecanismul homolitică, în care tipul de radical liber implicat. Acesta este motivul pentru care alcani sunt caracterizate printr - o reacție de substituție. Astfel de substanțe sunt capabile să interacționeze cu moleculele de apă sau ionii purtătorilor de sarcină.
Ei rang de substituție a radicalilor liberi, în care atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu elemente de halogen sau alt grup activ. Aceste reacții includ procese legate de halogenare, sulfoclorurare și nitrare. Acestea conduc la prepararea derivaților alean.
- Procesul începe cu o inițiere nucleata sau lanț, în care se formează radicali liberi. Catalizatorii sunt surse de lumină ultravioletă și de încălzire.
- Apoi se dezvoltă în lanț în care particule active succesive realizate interacțiunea cu moleculele inactive. Este transformarea lor în molecule și radicali, respectiv.
- Pasul final va rupe lanțul. Există recombinare sau dispariția particulelor active. Astfel încetează dezvoltarea unei reacții în lanț.
Procesul de halogenare
Ea se bazează pe mecanismul de tip radical. Alean se reacția de halogenare are loc prin iradiere cu lumină ultravioletă și încălzirea unui amestec de halogeni și hidrocarburi.
Toate etapele procesului sunt supuse regulii care a declarat Markovnikov. Acesta prevede că suferă substituția cu halogen, în special hidrogen, care aparține carbonul hidrogenată. Halogenarea are loc în următoarea succesiune: de la primar la un atom de carbon terțiar.
Procesul are loc mai bine în moleculele de alcani cu catena principală de hidrocarbură lungă. Acest lucru se datorează scăderii energiei ionizantă în această direcție, substanța mai ușor de electroni scindat.
Un exemplu este clorurarea moleculelor de metan. Acțiunea radiațiilor ultraviolete cauzează o specie radicală divizare clor care să efectueze un atac asupra alcan. Separarea se produce și formarea hidrogenului atomic H 3 C · sau un radical metil. O astfel de particulă, la rândul său, atacă clorul molecular, ceea ce duce la distrugerea structurii și formarea unei noi sale chimice.
La fiecare etapă a procesului de substituție se realizează un singur atom de hidrogen. Reacția de halogenare a alcanilor conduce la formarea treptată a hlormetanovoy, diclormetan, și molecula trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy.
Schematic, procesul este după cum urmează:
H 4 C + CI: CI → H 3 CCl + HCI,
H 3 CCl + CI: CI → H 2 CCl 2 + HCI,
H 2 CCl 2 + CI: Cl → HCCl 3 + HCI,
HCCl 3 + CI: Cl → CCI4 + HCI.
Spre deosebire de clorurarea moleculelor de metan care transportă un astfel de proces cu alte alcanii caracterizate obține substanțe cu substituție de hidrogen nu este un atom de carbon, și în câteva. Raportul cantitativ asociat cu indicatori de temperatură. În condiții de frig, o scădere a ratei de formare a derivaților cu structura terțiară, primară și secundară.
Odată cu creșterea vitezei țintă temperatură de formare a unor astfel de compuși este nivelat. În procesul de halogenare există influența factorului static care indică o probabilitate diferită de coliziune a radicalului cu atomul de carbon.
Procesul de halogenare cu iod nu se produce în condiții normale. Este necesar să se creeze condiții speciale. Atunci când sunt expuse la metan are loc conform iodhidric ocurență halogen. Acesta are un efect asupra iodura de metil, ca rezultat ies în evidență reactanti inițiale de metan și iod. O astfel de reacție este considerată a fi reversibilă.
reacția Wurtz alcanilor
Este o metodă de obținere a hidrocarburilor cu structura simetrică saturată. Deoarece reactanții sunt utilizați sodiu metalic, bromuri de alchil sau cloruri de alchil. Cu interacțiunea preparate halogenura de sodiu și lanțul crescut de hidrocarburi, care este suma dintre cei doi radicali hidrocarbonați. Schematic, sinteza este după cum urmează: R-CI + CI-R + 2Na → R-R + 2NaCI.
Wurtz reacția alcanilor este posibilă numai în cazul în care halogenii din moleculele lor sunt la atomul de carbon primar. De exemplu, CH3 - CH2 - CH2 Br.
Dacă în timpul jocului de amestec galogenuglevodorododnaya a doi compuși, în condensarea a trei lanțuri diferite de produse formate. Un exemplu al acestei reacții poate servi ca alcan interacțiune sodiu cu clormetan și hloretanom. Ieșirea este un amestec care conține butan, propan și etan.
În afară de sodiu, este posibil să se utilizeze alte metale alcaline, care includ litiu sau potasiu.
procesul de sulfoclorurare
Este, de asemenea, numită reacția Reed. Se rulează pe principiul înlocuirii liber. Acest tip de reacție este tipic alcani la acțiunea unui amestec de dioxid de sulf și clor molecular în prezența radiațiilor ultraviolete.
Procesul începe cu inițierea mecanismului de lanț, în care clorul obținut din cei doi radicali. Un alcan atac care dă naștere unei particule alchil și molecule de acid clorhidric. Prin radical hidrocarbonat atașat pentru a forma particule complexe de dioxid de sulf. Pentru a stabiliza captarea se produce un atom de clor de la o altă moleculă. Materialul final este o clorură de sulfonil alcan, este utilizat în sinteza compușilor activi de suprafață.
Schematic, procesul arata ca acest lucru:
CLCL → hv ∙ Cl + ∙ CI,
HR + ∙ Cl → R ∙ + HCI,
R ∙ + OSO → ∙ RSO 2,
∙ RSO 2 + CLCL → RSO 2 Cl + ∙ Cl.
Procesele asociate cu nitrare
Alcanii reacționează cu acid azotic într-o soluție de 10% și cu oxidul de azot tetravalent în stare gazoasă. Condițiile de apariție a acestuia este valori de temperatură ridicate (aproximativ 140 ° C) și valori de joasă presiune. La ieșire produse nitroalcani.
Procesul de tip radical liber numit după savantul Konovalov, a deschis sinteza nitrare: CH 4 + HNO3 → CH3 NO 2 + H 2 O.
Mecanismul de clivaj
Pentru dehidrogenare alean tipic și cracare. molecula de metan suferă o descompunere termică completă.
Mecanismul de bază al reacțiilor de mai sus este scindarea atomilor de la alcani.
procesul de dehidrogenare
Când separarea atomii de hidrogen de pe scheletul de carbon al parafinelor, cu excepția metanului se obțin compuși nesaturați. Astfel de reacții chimice ale alcanilor testate la temperaturi ridicate (400 la 600 ° C) și sub acceleratorii de acțiune ca platina, nichelul, oxizi de crom și aluminiu.
Dacă participă la reacția moleculelor de etan sau propan, atunci produsele sale vor etenă sau propenă cu o legătură dublă.
Dehidrogenarea scheletului patru sau cinci atomi de carbon obținut compusul dienic. Din format butadienă butan-1,3 și 1,2-butadienă.
Dacă sunt prezente în substanțele de reacție cu 6 sau mai mulți atomi de carbon, se formează benzen. Are un inel aromatic cu trei legături duble.
Procesul asociat cu descompunere
În condiții de temperatură ridicată reacție alcanilor poate trece cu legături de carbon decalaj și formarea speciilor active, de tip radical. Astfel de procese sunt denumite fisurarea sau piroliză.
Încălzirea reactanților la temperaturi de peste 500 ° C, are ca rezultat descompunerea moleculelor în care sunt formate amestecuri complexe de radicali de tip alchil.
Efectuarea de sub încălzire puternică a pirolizei alcani cu o lungime a lanțului de carbon ca urmare a obține compuși saturați cât și nesaturați. Se numește cracare termică. Acest proces este folosit până la mijlocul secolului al 20-lea.
Dezavantajul a fost obținerea de hidrocarburi cu un număr redus octan (sub 65), astfel încât acesta a fost înlocuit catalizator de cracare. Procesul are loc la temperaturi care sunt sub 440 ° C, și presiuni mai mici de 15 atmosfere, în prezența unui accelerator de alcani eliberare aluminosilicat având structură ramificată. Un exemplu este piroliza metan: 2CH 4 → t ° C 2 H 2 + 3H 2. Format a hidrogenului acetilenă și molecular în timpul reacției.
Molecula poate fi supusă conversiei metan. Pentru această reacție are nevoie de apă și un catalizator de nichel. Ieșirea este un amestec de monoxid de carbon și hidrogen.
procese de oxidare
Reacțiile chimice care sunt alcan tipice asociate cu impact de electroni.
Există auto-oxidarea parafine. Aceasta implică un mecanism radical liber de oxidare a hidrocarburilor saturate. În timpul reacției, în fază lichidă hidroperoxidul alean obținut. Inițial molecula parafină reacționează cu oxigenul din radicalii activi alocate. Apoi, particula alchil interacționează o altă moleculă O 2, obținută ∙ ROO. Deoarece radicalul peroxi al unui acid gras este contactat molecula alean, iar apoi eliberat hidroperoxid. Un exemplu este autooxidarea de etan:
C 2 H 6 + O 2 → ∙ C 2 H 5 + HOO ∙,
∙ C 5 H 2 + O 2 → ∙ OOC 2 H 5,
∙ OOC 2 H 5 + C 2 H 6 → HOOC 2 H 5 + ∙ C 2 H 5.
Pentru alcan caracterizat prin reacția de ardere, care sunt, în principal proprietăți chimice, în determinarea compoziției unui combustibil. Ele sunt oxidative în natură cu emisia de căldură: 2C 2 H 6 + 7o 2 → 4CO 2 + 6H 2 O.
Dacă procesul se observă într - o cantitate mică de oxigen, produsul final poate fi o monoxidului divalent de carbon sau carbon, care este determinată de concentrația de O 2.
In oxidarea alcanilor sub influența substanțelor catalitice și încălzite la 200 ° C, se obțin molecule de alcool, aldehidă sau acid carboxilic.
EXEMPLUL etan:
C 2 H 6 + O 2 → C 2 H 5 OH (etanol),
C 2 H 6 + O 2 → CH3 CHO + H2O (etanal și apă)
2C 2 H 6 + 3O 2 → 2CH 3 COOH + 2H 2 O (acid etanoic și apă).
Alcani poate fi oxidat sub acțiunea peroxizi ciclici trinomial. Acestea includ dimetil dioxiran. Rezultatul este oxidarea moleculei de alcool parafinelor.
Reprezentanții parafine nu răspund la KMnO 4 sau permanganat de potasiu, precum și apă de brom.
izomerizare
La alcanii caracterizat reacție de tip de substituție cu un mecanism electrofil. Aceasta se numește izomerizare lanțului de carbon. Catalizează acest proces clorura de aluminiu, care reacționează cu o parafină saturată. Un exemplu este izomerizarea moleculei butan, care este 2-metilpropan: C 4 H 10 → C 3 H 7 CH3.
aromă de proces
Substanțe saturate în care lanțul principal de carbon conține șase sau mai mulți atomi de carbon, capabile să conducă dehydrocyclization. Pentru moleculele scurte nu sunt caracteristice acestei reacții. Rezultatul este întotdeauna un ciclu cu șase atomi, ca ciclohexan și derivați ai acestora.
În prezența acceleratori de reacție, și trece dehidrogenarea mai departe de transformare într-un inel benzenic mai stabil. Aceasta are loc conversia hidrocarburilor aciclice în hidrocarburi aromatice sau arena. Un exemplu este dehydrocyclization de hexan:
H3C-CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → C 6 H 12 (ciclohexan)
C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (benzen).
Similar articles
Trending Now