Formula moleculară și structurală de fenol

Fenoli - denumirea comună a alcoolilor aromatici. Pe proprietățile materiei sunt acizi slabi. O semnificație practică importantă sunt multe Omologii hidroxibenzen C ₆ H ₅ 0H (formula Fenol) - reprezentant simplu al clasei. Să examinăm acest lucru mai detaliat.

Fenoli. Formula generală și clasificarea

Formula generală a substanțelor organice din alcooli aromatici, - R-OH. Molecule însuși fenoli și crezoli radical format - C6H5 fenil, care este conectată direct la una sau mai multe grupări hidroxil OH (grupe hidroxil). Prin numărul lor per moleculă fenoli sunt clasificate în mono-, di- și polihidrici. Compușii monohidroxilici de acest tip sunt fenol și crezol. Cele mai frecvente printre hydroxybenzenes polihidroxilici - naftoli care conțin în compoziția 2 nucleu condensat.

Fenol - reprezentantul alcooli aromatici

muncitorii textile fenol era cunoscută deja în secolul XVIII: țesătorii folosit ca un colorant. În distilarea gudronului de cărbune în 1834, în Germania, chimistul F. Runge a evidențiat cristale ale substanței cu un miros caracteristic dulce. Numele latin cărbune - carbo, așa numitul compus carbolic acid (acid carbolic). Cercetătorii germani nu au reușit să identifice substanța. Formula moleculară Fenolul a fost stabilit în 1842 O. Laurent, care credea derivat fenolic de benzen. Pentru noul acid utilizat numele de „fenil“. Sharl Zherar stabilit că substanța este alcool, și a numit-un fenol. Cererile inițiale compuse - medicina, tăbăcirea piele, producția de coloranți sintetici. Caracteristicile substanței în cauză:

• Formula chimică rațională - C ₆ H ₅ OH.
• Greutatea moleculară a compusului - și 94.11. e. m.
• Formula brută a agregatului, - C ₆ H ₆ O.

Structura electronică și spațială a unei molecule de fenol

Structura ciclică cu formula benzenului oferit de chimist organic german F. Kekule în 1865, și cu puțin timp înainte de a - I. Loschmidt. Oamenii de știință au o moleculă de materie organică sub forma unui hexagon regulat alternativ cu legături simple și duble. Conform conceptelor moderne, inelul aromatic - un tip special de structură circulară, numită „legătură conjugată“.

Șase atomi de carbon de testare proces sp ² -hybridization orbitali de electroni. Nu este implicat în formarea legăturilor C-C ale norilor p electron se suprapun deasupra și sub planul moleculei miez. Există două comune nor de electroni care acoperă întregul inel. Fenolul formula structurală poate arăta diferit, având în vedere abordarea istorică a descrierii structurii benzenului. Pentru a sublinia caracterul hidrocarburilor aromatice nesaturate, considerate în mod convențional trei dintre cele șase legături duble care alternează cu trei simple.

Polarizarea datorită oxi

În cea mai simplă hidrocarbură aromatică - benzen, C ₆ H ₆ - nor de electroni este simetrică. formula fenol diferă de o grupare hidroxi. Prezența hidroxil rupe simetria care se reflectă în proprietățile substanței. Relația dintre oxigen și hidrogen într-o grupare hidroxi - covalente polar. pereche comună Offset de electroni la atomul de oxigen conduce la o sarcină negativă pe acesta (parțial). Hidrogen pierde electroni și dobândește o încărcare parțială „+“. În plus, oxigenul din grupa O-H este proprietarul a două perechi de electroni neîmpărtășite. Unul dintre ei atrași de norul de electroni al inelului aromatic. Din acest motiv, comunicarea devine mai polarizate, hidrogen metale ușor de înlocuit. Modelele da o idee despre natura asimetrică a moleculei de fenol.

Caracteristici atomi de interferență în fenol

Un nor de electroni a nucleelor aromatice din molecula fenol reacționează cu o grupare hidroxil. Ea apare fenomenul, numele conjugare, în care o pereche propriu atom de oxigen de electroni atrași grupările hidroxi ale unui sistem de inel benzenic. Reducerea sarcinii negative compensată printr-o polarizare mai mare datorită O-H.

Inelul aromatic variază, de asemenea, sistemul de distribuție electronică. Este redus de carbon care este legat la oxigen și este crescută la cel mai apropiat la acesta atomi în pozițiile orto (2 și 6). Împerecherea este acumularea de sarcina pe ele „-“. În plus „densitate schimbare - mișcarea sa de atomii la meta-pozițiile (3 și 5) la carbon în poziția para (4). fenol formula studiu pentru comoditate și cuplarea reciprocă cuprinde de obicei, numerotarea atomilor inelului benzenic.

chimice Explicație fenol pe baza structurii lor electronice

Procese de conjugare a inelului aromatic și hidroxil afectează proprietățile ambelor particule și toate substanțele. De exemplu, o mare densitate de electroni la atomul din pozițiile orto și para (2, 4, 6) face legătura C-H a unui ciclu fenol aromatic mai reactiv. Redusă sarcină negativă a atomilor de carbon din pozițiile meta (3 și 5). Atacul particulelor electrofili în reacțiile chimice expuse de carbon în pozițiile orto și para. Reacția de bromurare a modificărilor de benzen au loc sub încălzire puternică și prezența unui catalizator. monogalogenoproizvodnoe format - brombenzen. Formula fenol permite substanței să reacționeze cu brom substanțial instantaneu, fără încălzirea amestecului.

inel aromatic afectează gruparea hidroxi conexiune polaritate, creșterea acesteia. Hidrogenul devine mai flexibil, comparativ cu alcooli saturați. Fenolul reacționează cu alcalii, formând săruri - fenați. Etanolul nu reacționează cu alcalii, sau mai degrabă, produșii de reacție - etanolații - se descompun. In fenoli termeni chimici - mai puternic decât acidul alcooli.

Reprezentanți ai clasei alcooli aromatici

Molecular fenol formula homolog - cresol (metilfenol hidroxitoluen) - C ₇ H ₈ O. Substanță în materiile prime naturale însoțește adesea de fenol, are de asemenea proprietăți antiseptice. Alte Omologii de fenol:

• Catecol (1,2-hidroxibenzen). Formulă chimică - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Rezorcina (1,3-hidroxibenzen) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pirogalol (1,2,3-trihidroxibenzen) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naftol. Substanță Formula moleculară - C ₁₀ H ₇ OH. Este utilizat la fabricarea coloranților, medicamente, compuși aromatici.
• Timolul (2-izopropil-5-metilfenol). Formulă chimică - C ₆ H _{3 CH3} (OH) (C ₃ H _7). Folosit în chimia organică de sinteză, și medicină.
• Vanilina cu excepția radicalilor fenolică conține o grupă de eter și un rest de aldehidă. Compus cu formula moleculară - C ₈ H ₈ O _3. Vanilina este utilizat pe scară largă ca aromatizant artificial.

reactiv Formula pentru detectarea fenolilor

Determinarea calitativă a fenolul poate fi realizată folosind brom. Ca rezultat al reacției de substituție un precipitat tribromfenol alb. Catecol (1,2-hidroxibenzen) este colorat în culoarea verde, în prezența clorurii ferice dizolvată. Cu același reactiv reacționează cu fenol și se formează un triphenol având o culoare violet. reacție calitativă a rezorcinol - apariția culorii violet închis în prezență de clorură ferică. Treptat, culoarea soluției devine negru. Formula de reactiv, care este utilizat pentru a recunoaște anumite fenol și omologii săi; - _FeCl3 (clorura ferică (III)).

Hidroxibenzen, naftol, timol - toate fenoli. Formula generală a substanței pentru a determina componența acestor compuși la seria aromatică. Toți compușii organici care conțin în formula lor radical fenil C ₆ H _5, cu care grupările hidroxi sunt legate în mod direct să prezinte proprietăți speciale. Ele se deosebesc de alcool este cel mai bine exprimat natura acidă. Comparativ cu substanțe omoloage serie benzen, fenoli - compus chimic mai activ.