Hidrocarburi halogenate: obținerea, proprietăți chimice, utilizarea

Hidrocarburi - o clasă foarte mare de compuși înrudiți organic. Acestea includ mai multe grupe majore de substanțe, printre care aproape toată lumea găsește aplicarea pe scară largă în industrie, viață, natura. De o importanță deosebită sunt hidrocarburile halogenate, care vor fi discutate în articol. Ei nu numai că au o mare valoare comercială, dar, de asemenea, o materie primă importantă pentru multe sinteze chimice, prepararea medicamentelor și a altor compuși importanți. Noi acordăm o atenție deosebită structurii lor moleculare, proprietăți și alte caracteristici.

hidrocarburi halogenate: caracteristici generale

Din punct de vedere al chimiei, pentru această clasă de compuși includ toate acele hidrocarburi în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu unul sau altul halogen. Aceasta este o categorie foarte largă de substanțe, deoarece acestea sunt de o mare importanță industrială. Într-o perioadă relativ scurtă de timp, oamenii au învățat să sintetizeze aproape toate hidrocarburile halogenate, a căror utilizare este necesară în medicină, industria chimică, industria alimentară și viața de zi cu zi.

Metoda de bază de preparare a acestor compuși - o cale de sinteză în laborator și industrie precum și în natură aproape nu are loc nici unul dintre ei. Datorită halogenul acestea sunt foarte reactive. Aceasta determină în mare măsură aplicarea lor în sinteza chimică ca produs intermediar.

Ca reprezentanți ai hidrocarburilor halogenate au o mulțime, pentru a le clasifica în funcție de diferite criterii. Baza constă atât structura și multitudinea de conexiuni de circuit, iar diferența dintre atomii de halogen și locul de amplasare a acestora.

hidrocarburi halogenate: clasificare

O primă variantă de separare se bazează pe principii general acceptate , care se aplică tuturor compușilor organici. Clasificarea se bazează pe diferența de tipul lanțului de carbon, ciclicitatea acestuia. Pe această bază emit:

• limitarea hidrocarburi halogenate;
• nesaturat;
• aromatic;
• alifatic;
• aciclic.

Separarea În continuare se bazează pe un atom de halogen, iar conținutul său cantitativ în moleculă. Astfel, eliberarea:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye și așa mai departe.

Dacă vorbim despre un halogen, atunci numele sub-grup este format din două cuvinte. De exemplu, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken și așa mai departe.

De asemenea, există o altă variantă a clasificării, care sunt separate prin hidrocarburi saturate preferabil halogenate. Acesta este numărul de atomi de carbon la care este atașat halogen. Astfel, eliberarea:

• derivați de primari;
• secundar;
• terțiar, și așa mai departe.

Fiecare reprezentant individual poate fi clasificate în funcție de toate indicațiile și pentru a determina locul deplin în sistemul de compuși organici. De exemplu, un compus cu o compoziție _CH3 - _CH2 - CH = CH-CCL ₃ pot fi clasificate ca. Aceasta nu este o limită alifatică pentena trihlorproizvodnoe.

molecular structure

Prezența atomilor de halogen nu poate afecta decât atât proprietățile fizice și chimice, precum și structura generală a moleculei. Formula generală pentru această clasă de compuși este de forma R-Hal, în care R - radical hidrocarbonat liber de orice structură și Hal - un atom de halogen, una sau mai multe. Comunicarea dintre carbon și halogen puternic polarizat, în care molecula ca întreg tinde să două efecte:

• inductanță negativă;
• mezomeric pozitiv.

Aici, primul dintre care este semnificativ mai puternic, astfel încât atomul Hal prezintă întotdeauna proprietățile substituent electrofilă.

În toate celelalte caracteristici structurale ale moleculelor nu sunt diferite de cele ale hidrocarburilor convenționale. Properties a explicat structura și ramificarea lanțului său, numărul de atomi de carbon, caracteristicile forței aromatice.

O atenție specială trebuie nomenclatura hidrocarburilor halogenate. Cum de a fi numit conexiunea de date? Pentru a face acest lucru, trebuie să urmați câteva reguli.

1. lanț începe cu Numerotarea marginea căreia mai aproape este un atom de halogen. Dacă există vreo legătură multiplă, numărătoarea inversă începe cu ea, nu cu substituenți atrăgători de electroni.
2. Numele Hal indicat în prefixul, ar trebui să indice, de asemenea, numărul de atomi de carbon de la care pleacă.
3. Pasul final este dat numele principalilor atomi în lanț (sau inel).

Un exemplu de astfel de nume: _CH2 = CH-CHC cu ₂ - 3-diclorpropenă-1.

Numele poate fi dat și nomenclatura rațională. În acest caz, radicalul pronunțați numele, apoi - cu halogen -id sufix. Exemplu: _CH3 - _CH2 - _CH2 Br - propil.

Ca și alte clase de compuși organici, hidrocarburi halogenate sunt structuri particulare. Acest lucru permite mulți membri desemnează nume istorice. De exemplu, Halotanul _CF3 CBrClH. Disponibilitatea trei halogeni în moleculă furnizează proprietăți particulare ale substanței. Acesta este utilizat în medicină, deci este mult mai probabil să folosească nume istorice.

metode de sinteză

Metodele de preparare a hidrocarburilor halogenate sunt destul de variate. Există cinci metode de bază de sinteză a acestor compuși în laborator și industrie.

1. Halogenarea structurii normale a hidrocarburilor convenționale. Schema de reacție generală: RH + Hal ₂ → R-Hal + Hhal. Caracteristici ale procesului sunt după cum urmează: cu clor și brom sigur la radiațiile UV, reacția cu iod este practic imposibilă sau foarte lent. Deoarece interacțiunea fluor este prea activ, deci utilizați halogen activ în forma sa pură nu poate. Mai mult decât atât, în halogenarea derivaților aromatici necesitatea de a utiliza proces catalizatori special - acidul Lewis. De exemplu, clorura de fier sau aluminiu.
2. Prepararea hidrocarburilor halogenate sunt efectuate și de gidrogalogenirovaniya. Cu toate acestea, acest compus inițial trebuie să fie o hidrocarbură nesaturată. Exemplu: R = RR + Hhal → RR-RHal. In plus mai electrofilă similară este utilizată pentru a obține chloroethene sau clorura de vinil, deoarece acest compus este o materie primă importantă pentru sinteze industriale.
3. Efecte asupra alcooli gidrogalogenov. Forma generală a reacției: R-OH + Hhal → R -Hal + H ₂ O. Într - o prezență obligatorie aspect al unui catalizator. Exemple ale procesului de acceleratoare care pot fi utilizate: cloruri de fosfor, sulf, zinc sau fier, acid sulfuric, o soluție de clorură de zinc în acid clorhidric - reactiv Lucas.
4. Decarboxilarea sărurilor acide în agentul de oxidare. Un alt nume pentru metoda - reacția Borodin-Hunsdikkera. Esența constă în scindarea unei molecule de dioxid de carbon din derivați de argint ale acizilor carboxilici atunci când este expus la un agent de oxidare - halogen. Ca rezultat, se formează hidrocarburi halogenate. Reacțiile în general sunt după cum urmează: R-COOAg + Hal → R - Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Sinteza galoformov. Cu alte cuvinte, un metan recepție trigalogenproizvodnyh. Cel mai simplu mod de a le produce - expunerea la halogeni soluție de acetonă alcaline. Ca rezultat, există o formațiune de molecule galoformnyh. Sintetizat în același mod în hidrocarburi aromatice halogenate industrie.

O atenție deosebită trebuie acordată sintezei reprezentanților nesaturați din această clasă. Metoda de bază - este impactul asupra sărurilor alchinelor de mercur și cupru în prezența halogeni, care are ca rezultat un produs cu o dublă legătură în lanțul.

hidrocarburi aromatice halogenate obținute prin halogenarea reacții arenelor sau catenă laterală alkylarene. Acestea sunt produse industriale importante, deoarece acestea sunt folosite ca insecticide în agricultură.

proprietățile fizice

Proprietățile fizice ale hidrocarburilor halogenate sunt direct dependente de structura moleculei. La temperatura de fierbere și starea de topire de agregare afectează numărul de atomi de carbon în catenă și posibilele ramuri în porțiunea laterală. Cu cât, cifrele sunt mai mari. În general, putem caracteriza parametrii fizici la mai multe puncte.

1. Aspect: reprezentanți ai primului inferior - gaze, ulterioare C ₁₂ - lichid deasupra - corp solid.
2. Au un miros specific neplăcut ascuțit, aproape toți reprezentanții.
3. Foarte slab solubil în apă, dar pentru tine - solvenți excelent. Compușii organici sunt dizolvați foarte bine.
4. Fierbere și topire creștere a temperaturii cu creșterea numărului de atomi de carbon în catena principală.
5. Toate conexiunile, cu excepția derivaților de fluor, mai grele decât apa.
6. Cu cat mai multe ramuri din lanțul principal, este mai mică punctul de fierbere al substanței.

Dificultatea de a identifica multe caracteristici similare în comun, pentru că reprezentanții variază foarte mult în compoziția și structura. Prin urmare, un rezultat valori mai bune pentru fiecare compus particular al acestei serii de hidrocarburi.

chimice

Unul dintre cei mai importanți parametri care trebuie să țină cont de reacțiile industriei și sinteză chimică sunt proprietăți chimice ale hidrocarburilor halogenate. Ele nu sunt aceleași pentru toți membrii, deoarece există o serie de motive pentru diferența.

1. Structura lanțului de carbon. Cel mai simplu mod de reacție de substituție (tip nucleofilă) provin din halogenuri de alchil secundare și terțiare.
2. Tipul de halogen este de asemenea important. Comunicarea dintre carbon și Hal este puternic polarizat, și că oferă o ruptură ușoară de a elibera radicali liberi. Cu toate acestea, cel mai simplu mod de a comunica este sfâșiată între iod și carbon din cauza schimbărilor naturale (reducere) a legării de energie într-o serie: F-CI-Br-I.
3. Prezența legăturilor radicale sau multiple aromatice.
4. Structura și ramificare a radicalului.

In general, cel mai bine este halogenuri de alchil reacționează substituție exact nucleofilă. După atom de carbon după rupere datorită halogen concentrate sarcină parțial pozitivă. Acest lucru permite radicalul în ansamblu pentru a deveni particule eletronootritsatelnyh acceptor. De exemplu:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- și altele.

Aceasta explică faptul că, dintr-o hidrocarbură halogenată poate merge la aproape orice clasă de compuși organici trebuie doar să aleagă reactivul adecvat care va asigura funcționalitatea dorită.

În general, se poate spune că proprietățile chimice ale hidrocarburilor halogenate sunt în capacitatea de a se angaja în următoarele interacțiuni.

1. Cu particule nucleofile de un alt fel - reacția de substituție. Rezultatul poate fi: alcooli, eteri, esteri, compuși nitro, amine, nitrili, acizi carboxilici.
2. reacție de eliminare sau de dehidrohalogenare. Ca urmare a unei soluții alcoolice de molecule halogenură alcalină este scindat. alchena astfel format, cu greutate moleculară mică de produse secundare - si apa sarata. Exemplu reacției: _CH3 - _CH2 - _CH2 - _CH2 Br + NaOH _(alcool) → _CH3 - _CH2 - CH = _CH2 + NaBr + H _{2 O.} Aceste procese - una dintre principalele metode de sinteză a alchenelor importante. Procesul este întotdeauna însoțită de temperaturi ridicate.
3. Prepararea alcani structura normală a metodei de sinteză Wurtz. Esența reacției constă în expunerea metalului de sodiu hidrocarbură halo-substituit (două molecule). Cât de puternic ion electropozitiv, sodiu acceptă atomi de halogen din compusul. Ca rezultat, radicalii hidrocarbonați eliberați sunt închise între o legătură, alcan formând o nouă structură. Exemplu: _CH3 - _CH2 Cl + _CH3 - _CH2 Cl + 2Na → _CH3 - _CH2 - _CH2 - _CH3 + 2NaCI.
   
4. Omologii Sinteza de hidrocarburi aromatice prin reacția Friedel-Crafts. Esența procesului - de a supune benzenului haloalchil, în prezența clorurii de aluminiu. Ca rezultat al reacțiilor de substituție de toluen și formarea de acid clorhidric. În acest caz, este necesară prezența unui catalizator. Pe lângă benzen în acest mod poate fi oxidat și omoloagele sale.
5. Prepararea Grenyara lichid. Acest reactiv este o hidrocarbură halo-substituit cu un ion de magneziu în compoziție. Inițial, ea a realizat impactul magneziu metalic în aer pe un derivat haloalchil. Rezultatul este un compus complex cu formula generală RMgHal, denumit reactiv Grenyara.
6. reducerea la aleanul (alchena, Arene). Efectuată sub acțiunea hidrogenului. Rezultatul este o hidrocarbură și produs secundar - halogenhidric. Un exemplu de formă generală: R-Hal + H ₂ → RH + Hhal.

Aceasta este interacțiunea de bază, care pot intra cu ușurință hidrocarburi halogenate cu structură diferită. Desigur, există, de asemenea, reacții specifice, care ar trebui să fie luate în considerare pentru fiecare reprezentant.

molecule de izomeri

hidrocarburi halogenate izomerie - un fenomen complet natural. Este cunoscut faptul că mai mulți atomi de carbon în catenă, mai mare numărul de forme izomere. În plus, reprezentanții nesaturați au legături multiple, care devine, de asemenea, o cauză de izomeri.

Două varietăți principale ale acestui fenomen pentru această clasă de compuși pot fi identificați.

1. Izomerie radical și un schelet de carbon al catenei principale. Acest lucru poate fi atribuită poziția legăturii multiple, dacă sunt prezente în moleculă. Ca și în cazul hidrocarburilor simple, din a treia formulă reprezentativă poate înregistra compuși având expresie structurală moleculară dar Formulã diferite identice. Mai mult, numărul de forme izomere ale unui ordin de mărime mai mare decât alcanii corespunzători (alchene, alchine, arenelor și așa mai departe) pentru hidrocarburile halogen.
2. Poziția halogenului în moleculă. Numărul său de scaun indicat în titlu, chiar dacă schimbarea doar una, proprietățile acestor izomeri vor fi destul de diferite.

izomerie spațială aici nu vorbim, ca atomi de halogen acest lucru este imposibil. Ca și în cazul tuturor celorlalți compuși organici în haloalchili izomeri nu diferă numai în structură, ci și caracteristicile fizice și chimice.

Derivați ai hidrocarburilor nesaturate

Astfel de compuși, desigur, o mulțime. Cu toate acestea, suntem interesați de hidrocarburi nesaturate halogenate. Ele pot fi, de asemenea, împărțite în trei grupe principale.

1. Vinyl - când atomul Hal este situat direct la atomul de carbon legătura multiplă. moleculă EXEMPLU: _CH2 = CCL _2.
2. Cu o poziție izolată. Atomul de halogen și legătura multiplă este situată în părțile opuse ale moleculei. Exemplu: _CH2 = _CH-CH2 - _CH2 - -CI.
3. derivați de alilici - un atom de halogen legătura dublă este situată printr-un atom de carbon, care este stocată în poziția alfa. Exemplu: _CH2 = _CH-CH2 - -CI.

De o importanță deosebită este un compus , cum ar fi clorura de vinil, _CH2 = CHCI. Acesta este capabil să polimerizării reacții pentru a forma importante produse, cum ar fi izolația, pânză impermeabilă și așa mai departe.

Un alt reprezentant al derivaților halogenați nesaturați - cloropren. Formula lui - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Acest compus este un materie primă pentru sinteza de cauciucuri, care diferă de rezistență la foc, durată lungă de viață, permeabilitate scăzută la gaze.

Tetrafluoroetilenă (sau teflon), - un polimer care are o calitate caietul de sarcini. Este folosit pentru fabricarea de acoperire valoroase pentru detalii tehnice, feluri de mâncare, o varietate de dispozitive. Formula - _CF2 = _CF2.

hidrocarburi aromatice și derivații lor

Compușii aromatici sunt cele care includ inelul benzenic. Printre ei au, de asemenea, un grup întreg de halogen. Există două tipuri principale de ele în structura pot fi identificate.

1. Dacă atomul Hal este legat direct la miez, adică inelul aromatic, atunci compusul este numit haloarenes.
2. Atomul de halogen nu este legat la inel și atomii de lanț laterale, adică un efluent radical în ramura laterală. Astfel de compuși sunt numite halogenuri de alchil arii.

Printre substanțele în cauză pot fi numite mai mulți membri din care au cea mai mare importanță practică.

1. Hexaclorbenzen - C ₆ Cl _6. De la începutul secolului XX a fost folosit ca un fungicid și insecticid puternic. Are un bun efect sterilizant, de aceea este utilizat pentru tratarea semințelor înainte de proiectii. Are un miros neplăcut, suficient lichid caustic, limpede, poate provoca ruperea.
2. Bromură de benzii C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Este folosit ca un reactant important în sinteza compușilor organometalici.
3. Clorbenzen C ₆ H ₅ CL. substanță lichidă incoloră cu miros specific. Utilizat la fabricarea coloranților, pesticidelor. Este unul dintre cei mai buni solvenți organici.

Utilizare în industrie

hidrocarburi halogenate folosesc industria sa și sinteză chimică sunt foarte largi. Despre reprezentanții nesaturați și aromatici am spus. Acum, denotă, în general, utilizarea compușilor din această serie.

1. În construcții.
2. Ca solvenți.
3. În producția de textile, cauciuc, cauciuc, coloranți, materiale polimerice.
4. Pentru sinteza multor compuși organici.
5. derivați Fluor (CFC) - un agenți de refrigerare în sistemele de refrigerare.
6. Folosit ca pesticide, insecticide, fungicide, uleiuri, lacuri, rășini, lubrifianți.
7. Mergi la fabricarea de materiale izolante, și așa mai departe.